办理意大利签证时的酒店预订问题即工作证明问题

1.我和朋友两个人去意大利自由行，同住一个房间，在booking上预订房间可以写两个人的名字吗？如果酒店预订单上只显示其中一个人的名字和信用卡信息，另一个人办理签证时有问题吗？如果有，该怎么解决？
2.工作证明上需要什么级别的领导签字，法人代表还是部门直属领导就可以?
3.11月中出发，打算9月底之前去申请签证，来得及吗？
谢谢！